吴建飞荣获2006年度“莱卡-来吧！”《好男人》以获得全国第三名的成绩进军娱乐圈。昊建飞那时不过是一个从农村出来的，在上海四处漂泊的穷光蛋。从“好男人”一跃而上，进入了大明星的圈子，不但频繁出现在屏幕上，还与巨室公司签订了合约，与潘玮柏、周杰伦等人称兄道弟。这半年来，“好男儿”他从一个浙江乡下的贫民一跃而上，一夜之间，他已经是一位风云人物了。而母亲则有了给他的儿子购买了黄金项链，有了洗衣机和冰箱，再也不用为妹妹的学业而烦恼了。其实，在《来吧！他在演艺界干了三年，做了平面模特和杂志的广告。他说，他曾经是在一群被挑选出来的候选者中间，听到了很多不好的言论。现在，他的行程已经排起了长队。“但是，我并不觉得自己是一个演员。我还问过一个朋友，我很有名吗？我觉得我的工作与众不同。

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曾经，我希望成为演艺圈的明星，现在退出了这个世界，我可以拥有属于自己的生活。但现在看来，这个可能性并不大。”他生长在台州的一个小镇，他的双亲都是一名普通的上班族，他从小就是一个很有活力的男孩，但是在七岁的时候，他的家庭出现了变化，在同学的注视下，他的性格也变的更加沉默。他有一个妹妹比他年幼三岁，他妈妈的生活经济困难，他和姐姐被祖母抚养长大，他非常的聪明。他在初中还没有毕业的时候，就在她阿姨经营的一间橡胶商店里做收银员，一晃就是一年，因为不甘于平庸，所以孤身一人来到上海学习弹钢琴。

他在上海呆了一段很短的日子，一日五元，钱花光之后，就去寻找工作，在一间酒吧做个酒保。经过一位友人的介绍，他又一次不愿做普通人，再次踏上了流浪之路，前往北京。他在一年的表演学习后，进入了一个模特儿的职业。第一次当平面模特是他为Levi"s服装拍摄的《北京青年报》的一则广告，尽管她的薪水仅为300元，但却为她的职业发展奠定了坚实的基础。他也是见过世面的人，他认为人要学会把握机会，才能改变人生，而且他也认为，有了钱之后，要好好回报母亲。在2006年度，东方电视台推出了“来吧！”他的好友推荐他来参赛，并且帮忙报名，杭州分会场的选拔赛那天，建飞正在杭州附近的几座城市拍戏，一看《加油！“好男人”的广告，他记得自己的同学给他报名了。

在完成了一个新的宣传之后，他就赶往了杭州的预选赛，原本他是打算先来一趟，磨练一下自己，然后拿到杭州的第一名和第三名。自此，他踏入了演艺圈，这些年，无论是在音乐上，还是在电影上，他都取得了很好的成绩，以后的路会越来越好。她出道没多久，就开始接触唱片、电影、电视、写真，成为了一个多面手。

他在2007发行了首部《飞一般遇见》，这是他首部年轻的写实作品。在那一年，他进入了福布斯富豪排行榜的第一百位。他于08年发行 EP 《偏偏爱上你》，其间曾以《青蛙王子》和《加油！曾主演过《澳门往事》、《功夫厨神》、《我们毕业的夏天》、《海上生明月》等影片。在2011年度，他在影片《午夜凶梦》和《河东狮吼2》中获得了成功，还与《幸福三颗星》合作。他于同一年因《他来听我的演唱会》而荣获澳门电影节最佳新人。在他的电影《盛夏晚晴天》中主演了莫凌天。还参加了电影《一念向北》的制作。在2014出演《爱情回来了》时，他出演了一位商业型的“齐威”。2015年，在《云之凡》中饰演主角“上官雅”。